（选必3）3.3 醛 酮（教案1）

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• 第三章 烃的衍生物
  

• 第三节  醛 酮
  

本节内容在高中化学所介绍的含氧衍生物（醇、醛、羧酸）中，醛起着承上启下的作用，向前联系着醇，向后联系着羧酸，它既可引入羟基又可引入羧基，在官能团的转化、化学键的结构变化和有机合成中占有核心地位，同时通过探究学习也可以让学生学会自主构建化学知识体系的方法。

课程目标	学科素养
1.从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。 2.能够结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。 3.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质。	a.宏观辨识与微观探析：从官能团的角度认识有机化合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观念。 b.证据推理与模型认知：通过实验探究掌握醛基的特征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认知模型，并能运用认知模型解决实际问题。 c.科学态度和社会责任：通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约适度、绿色低碳的生活方式。

教学重点：乙醛的化学性质
教学难点：乙醛的化学性质


讲义  教具


自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。


【学习任务一】认识醛类物质

• 醛的定义
  

• 醛的官能团
  

• 饱和一元醛的通式
  

• 常见的醛及其物理性质、应用
  

• 【讲解】
  

• 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。
  

• 醛的官能团：醛基（—CHO）
  

• 饱和一元醛的通式为CnH2nO。
  

• 乙醛：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
  

• 甲醛、苯甲醛物理性质
  

名称	甲醛	苯甲醛
结构简式	HCHO
俗称	蚁醛	苦杏仁油
物理性质	颜色	无色	无色
	气味	强烈刺激性气味	苦杏仁气味
	状态	气体	液体
	溶解性	易溶于水	—
用途	合成多种有机化合物；福尔马林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物标本	制造染料、香料及药物的重要原料
化学性质	与乙醛相似，可以被还原为醇，氧化为酸，可以发生银镜反应,能与氰化氢加成

【学习任务二】以乙醛为例，探究醛类物质的化学性质
[环节一]

• 书写乙醛的结构简式，搭建其分子的结构模型，分析乙醛的结构特点
  

【讲解】

• 乙醛
  

• 分子式：C2H4O，
  

• 结构式：<Object: word/embeddings/oleObject1.bin>，
  

• 结构简式：CH3CHO，
  

• 结构模型：
  

• 核磁共振氢谱：
  

• 乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3:1。
  

• 
  

[环节二]预测乙醛可能具有的化学性质  
1.从C=O的结构特点和烯烃C=C的性质出发，分析乙醛可能与H2、HCN发生的加成反应，写出化学方程式。
【讲解】

• 加成反应
  

• (1)催化加氢
  

• 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。
  

• 
  

• <Object: word/embeddings/oleObject2.doc>
  

• (2)与HCN加成
  

• <Object: word/embeddings/oleObject3.bin>
  

• (3)原理解释
  

• 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
  

• 
  

• 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
  

• 实验探究
  

• 【实验3-7】
  

• 实验操作：
  

• 在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
  

• 
  

• 实验现象：
  

• A中现象：先产生白色沉淀后变澄清。D中现象：试管内壁出现一层光亮的银镜
  

• 实验结论：
  

• 硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。
  

• 由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫做银镜反应。
  

• 化学方程式：
  

• AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白色) + NH4NO3
  

• AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
  

• 
  

• 应用：检验醛基。
  

• 【实验3-8】
  

• 实验操作：
  

• 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
  

• 
  

• 实验现象：
  

• A中溶液出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生。
  

• 实验结论：
  

• 新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。
  

• 化学方程式：
  

A中：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4。

• 应用：检验醛基。
  

• 乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
  

氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应
还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应

• 思考与讨论
  

• 由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?
  

• [示]
  

• 
  

• 
  

• 苯甲醛在空气中久置，在客器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?
  

• [提示]苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
  

• (3) 乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?
  

• [提示]酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
  

【学习任务三】认识酮

• 酮的定义及表示
  

• 酮的官能团：
  

• 丙酮的结构
  

• 丙酮的物理性质
  

• 丙酮的化学性质
  

• 丙酮的应用
  

• 丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?
  

【讲解】酮

• 6.酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
  

• 7.(1)丙酮与丙醛互为同分异构体，
  

• (2)丙酮可发生还原反应，却不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。丙醛可发生氧化反应、还原反应、与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。
  

• (3)丙酮与丙醛可用银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。
  

【学习任务四】
对醛和酮进行知识建构

• 下列关于乙醛的说法不正确的是      
  

• A. 乙醛的官能团是B. 乙醛与发生还原反应，生成乙醇C. 银镜反应说明乙醛有还原性D. 乙醛中加入粉末并加热可看到红色沉淀生成
  

• 【答案】D
  

• 【解析】
  

• A.乙醛的官能团是醛基，故A正确；B.乙醛可与氢气发生加成反应生成乙醇，故B正确；C.银氨溶液有弱氧化性，故说明乙醛有还原性，故C正确；D.要用新制的氢氧化铜悬浊液才可以，故D错误。故选D。
  

• 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂及相关操作均正确的是      
  

• A. 先加入酸性高锰酸钾溶液，后加入银氨溶液，微热B. 先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液C. 先加入银氨溶液，微热，再加入溴水D. 先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加入溴水
  

• 【答案】D
  

• 【解析】
  

• A.先加入酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，不能检验，故A错误；B.先加入溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应，不能检验，故B错误；C.若先加入银氨溶液，微热，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加入溴水，则无法确定有机物中是否含有碳碳双键，故C错误；D.先加入新制的氢氧化铜，微热，可出现砖红色沉淀，检验，酸化后加入溴水，溴水褪色，可检验碳碳双键，故D正确。
  

• 某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是   
  

• A.         B. C.         D.
  

• 【答案】D
  

• 【解析】
  

• A.与氢气加成后的产物为， A正确；B.与氢气加成后的产物为， B正确；C.与足量氢气加成后的产物为， C正确；D.与氢气加成后的产物为，D错误。
  

• 下列装置正确且能达到对应实验目的的是
  

• A. 用图1装置进行银镜反应B. 用图2装置检验溴乙烷消去后的产物是否含乙烯C. 用图3装置制备乙酸乙酯D. 用图4装置比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
  

• 【答案】B
  

• 【解析】
  

• A.银镜反应需要水浴加热，图1装置不能进行银镜反应，故A错误；B.溴乙烷消去反应在氢氧化钠的醇溶液中进行，产生的气体是乙烯，其中混有乙醇，通入水中除去乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色说明产生的气体是乙烯，故B正确；C.导管在饱和碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，导管口应在液面上方贴近液面，故C错误；D.乙酸易挥发，挥发出来的乙酸也能使苯酚钠转化为苯酚，用图4装置不能比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 ，故D错误。故选B。
  

• 下列关于醛的说法中，正确的是   
  

• A. 福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理B. 丙醛和丙酮可用新制的来鉴别C. 用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键D. 对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基
  

• 【答案】B
  

• 【解析】
  

A.福尔马林为甲醛的水溶液，甲醛有毒，所以不能用福尔马林保鲜食品，A错误；B.丙醛含有醛基，丙酮不含有醛基，新制的
能使醛氧化而不能使酮氧化，所以可用新制的
来鉴别，B正确；C.碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，不能用溴水检验丙烯醛
中是否含有碳碳双键，C错误；D.对甲基苯甲醛中甲基、
均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能说明分子中存在醛基，D错误。

本节课从官能团的角度认识有机化合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观念；通过实验探究掌握醛基的特征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认知模型，并能运用认知模型解决实际问题；通过实验培养和发展学生的观察能力，思维能力，推理能力和归纳能力，能综合应用化学知识解释一些问题。通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约适度、绿色低碳的生活方式，激发学生学习热情，关注与社会生活有关的化学问题。 建立有机物结构与性质之间的相互联系、辩证统一的唯物主义思想认识观。