（选必3）3.4.2 羧酸衍生物（教案1）

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• 第三章 烃的衍生物
  

• 第四节  羧酸  羧酸衍生物
  

• 第2课时   羧酸衍生物
  

通过对醇、醛、羧酸学习，加深对结构决定性质的认识，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。提升学生的化学核心素养。

课程目标	学科素养
通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写相应的化学方程式 了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用 了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用	宏观辨识与微观探析：通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。 科学探究与创新意识：通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。3. 科学探究与创新意识：通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。

教学重点：酯类的水解反应
教学难点：酯类的水解反应


讲义  教具


[展示]水果中含有的酯
任务一：认识酯

• 酯的定义
  

• 酯的结构特点
  

• 酯的命名
  

• 酯的物理性质
  

【讲解】

• 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，官能团为酯基，—COO—,或<Object: word/embeddings/oleObject1.bin>。
  

• 酯可简写为RCOOR'，其中R和R可以相同,也可以不同。
  

• 生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯
  

• 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
  

• 任务二：酯的化学性质
  

探究：乙酸乙酯的水解
[问题]
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?
[提示]
可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别
[实验探究]
实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响

实验步骤	a.	分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
	b.	振荡均匀后，把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象	加水的试管中酯层基本不变 酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论	乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底

实验探究②——温度对酯的水解的影响

实验步骤	a.	分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
	b.	振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象	温度高的试管酯层消失得更快
实验结论	温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大

[实验结论]
①在稀硫酸存在下水解:CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH。
②在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH。
[微点拨
①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
③酯化反应与酯的水解反应的比较

	酯化	水解
反应原理
催化剂	浓硫酸	稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用	吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率	NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式	直接加热	热水浴加热
反应类型	酯化反应(取代反应)	水解反应(取代反应)

[思考与讨论]
1.利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?
[提示]
乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。
【过渡】
日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
任务三：认识油脂

• 油脂的结构
  

[提示]

• 油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯
  

• 
  

• 
  

• 油脂的分类
  

[提示]

• 油脂的分类
  

• 常见高级脂肪酸
  

[提示]

名称	饱和脂肪酸	不饱和脂肪酸
	软脂酸	硬脂酸	油酸	亚油酸
示性式	C15H31COOH	C17H35COOH	C17H33COOH	C17H31COOH

• 分别写出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式
  

[提示]

• 
  

• 
  

• 
  

• 油脂的化学性质
  

[提示]

• 水解反应
  

• 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。例如，油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
  

• 
  

• 
  

[微点拨：
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解.
④肥皂的制取过程为

• 油脂的氢化
  

• 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
  

• 
  

• 油脂、酯和矿物油的比较
  

	油脂	酯	矿物油
	油	脂肪
组成	高级脂肪酸的甘油酯	含氧酸与醇类反应的生成物	多种烃(石油及其分馏产品)
	含较多不饱和烃基	含较多饱和烃基
状态	液态	固态	液态或固态	液态
性质	具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质	在酸或碱的作用下水解	具有烃的性质，不能水解
鉴别	加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系

• 任务四：认识酰胺
  

• 认识胺
  

(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
         烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物
(2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
。
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为
。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．认识酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式表示为
，其中
叫做酰基，
叫做酰胺基。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺
，苯甲酰胺
，N，N­二甲基甲酰胺

(4)酰胺(
)的水解反应方程式
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
[思考与讨论]
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
[提示]
氨、胺、酰胺和铵盐比较

物质	氨	胺(甲胺)	酰胺(乙酰胺)	铵盐(NH4Cl)
组成元素	N、H	C、N、H	C、N、O、H	N、H、Cl
结构式
化学性质	与酸反应生成铵盐	与酸反应生成盐	水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3	与碱反应生成盐和NH3
用途	化工原料	化工原料	化工原料和溶剂	化工原料、化肥

微点拨：酰胺基的结构简式为
，R、R′可以是H或烃基。
【课堂小结】

• 甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：      
  

加成反应
取代反应
氧化反应
消去反应
银镜反应
与新制的
悬浊液反应  
酯化反应
下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是

• A. 甲：        B. 乙：C. 丙：        D. 丁：
  

• 【答案】B
  

• 【解析】
  

• A.甲含有羧基，可发生取代、酯化等反应，含有苯环且苯环上连有甲基，可以发生加成、氧化反应，不含醛基，不能与新制的悬浊液反应，且不能发生消去反应，故A错误；B.乙含有羟基，可发生取代、氧化、酯化反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，可发生银镜反应，可与新制的悬浊液反应，故B正确；   C.丙中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，丙中不含醛基，不能发生银镜反应，不能与新制的悬浊液反应，故C错误；D.丁含有酯基，具有酯的性质，可发生取代等反应，但不发生消去、银镜反应，也不能与新制的悬浊液反应，故D错误。
  

• 分子式为且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有不考虑立体异构    。
  

• A. 2种        B. 4种        C. 6种        D. 8种
  

• 【答案】C
  

• 【解析】
  

与氢氧化钠反应的有机物中可能含有羧基，也可能含有酯基，分子式为
并含有羧基的有机物可以简写为
，其中
有2种同分异构体：
、
，
并含有羧基的有机物有2种同分异构体；分子式为
并含有酯基的有机物可以简写为
，
，
其中
有2种同分异构体：
、
，故HC
有2种同分异构体，由于
、
没有同分异构体，故CH
只有一种结构，
也只有一种结构，所以分子式为
并可与氢氧化钠反应的有机物有6种，故C正确。
故选C。

• 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示未表示出其空间构型。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是
  

• A. 能与 溶液发生显色反应B. 不能使酸性 溶液褪色C. 能发生加成、取代、消去反应D. 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
  

• 【答案】C
  

• 【解析】
  

• A.酚羟基能使溶液发生显色反应，该物质中不含酚羟基，所以不能使溶液发生显色反应，故A错误；B.羟基、碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C.该物质中官能团有酯基、碳碳双键、羟基、羧基，所以具有酯、烯烃、醇、羧酸的性质，并且与羟基相连碳原子的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，所以能发生加成反应、取代反应和消去反应，故C正确；D.能和NaOH溶液反应的官能团有羧基、酯基，所以1 mol 该物质最多可与2mol NaOH 反应，故D错误；故选：C。
  

• 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是      
  

• A. 可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B. 香兰素、阿魏酸均可与、NaOH溶液反应C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
  

• 【答案】B
  

• 【解析】
  

• 阿魏酸中含有碳碳双键等，香兰素中含有醛基、酚羟基，都能使酸性高锰酸钾褪色。即使没有阿魏酸生成，原反应物中的香兰素同样可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
  

• 香兰素中含有酚羟基，阿魏酸中含有酚羟基和羧基，这两种官能团都可以与、NaOH溶液反应，故B正确；
  

• 香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成，但它们都不能进行消去反应，故C错误；
  

• 根据条件，其同分异构体为：和、含有两个羟基且两个羟基和位于相邻或相间时有两种结构，含有一个甲酸甲酯基和一个酚羟基，且二者处于相对位置，所以一共有5种同分异构体，故D错误。故选B。
  

• 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
  

回答下列问题：

中的官能团名称是________________。

所需的试剂和条件分别为______________________________。

、
的反应类型依次为_______________、_______________。

扎来普隆的分子式为_______________________。

的化学方程式为______________________________________。

属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种
不考虑立体异构
，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。

已知：
有碱性且易被氧化。设计由
和乙醇制备
的合成路线
无机试剂任选
。________

• 【答案】羰基或酮基  浓硝酸、浓硫酸、加热  还原反应；取代反应     ；、  
  

• 【解析】
  

• 由结构可知，A中含有的官能团为：羰基或酮基，故答案为：羰基或酮基；对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应；是氢原子被乙基替代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；扎来普隆的分子含有17个C原子、15个H原子、1个O原子、5个N原子，其分子式为：，故答案为：；是氨基中氢原子被替代，同时有乙酸生成，反应方程式为：，故答案为：；的同分异构体属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应，苯环有1个侧链为，可以有2个侧链为、或者、，均有邻、间、对3种位置结构，可以有3个侧链为：、、，共有10种位置结构，故符合条件的共有种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为：、，故答案为：17；、；甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基，硝基用还原引入氨基，羧基与乙醇发生酯化反应引入酯基，由于氨基易被氧化且能与羧基反应，应先氧化，再发生酯化反应，最后再还原，合成路线流程图为：，故答案为：。
  

通过本节课的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学科素养。