（选必3）1.2.1 分离、提纯（解析版）（导学案1）

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• 有机化合物的结构特点与研究方法
  

第二节   研究有机化合物的一般方法
1.2.1 分离、提纯

• 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。
  

• 通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法
  

教学重点：有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯
教学难点：苯甲酸重结晶的实验探究


一、研究有机化合物的一般方法

二、分离和提纯

• 分离、提纯的原则
  

不增——
不减——
易分离——
易复原——  

• 分离、提纯的方法
  

有机化学中常用的分离和提纯方法有、和 等。

• 蒸馏
  

• 蒸馏原理
  

在一定温度和压强下加热液态混合物，利用物质差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
②适用条件
a有机物        较强；
b有机物与杂质的相差较大(一般约大于30 ℃)。
③ 装置
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注意事项
a加碎瓷片的目的是                。
b温度计水银球应处于                        。
c冷却水的流动方向是                。
【讨论】
甲烷与氯气发生取代反应，分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是
。

• 萃取
  

萃取包括萃取和萃取。
Ⅰ.萃取原理

• 液-液萃取
  

利用有机物在两种的溶剂中的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固-液萃取
用从固体混合物中溶解出有机物的过程。
Ⅱ.仪器


常见的萃取剂：
萃取剂的选择的条件：

• 重结晶
  

重结晶是提纯常用的方法。
Ⅰ.原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的不同而将杂质除去。
Ⅱ.溶剂的选择

• 重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度              ，易于除去
  

• 提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受       的影响较大，能够进行            。
  

【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸
1．重结晶法提纯苯甲酸的原因是；
主要操作步骤：。
2.  溶解粗苯甲酸时加热的作用是；趁热过滤的目的是。
3．实验操作中多次使用了玻璃棒，其作用分别是
    。
4．提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净的检验方法是
。
5．在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，目的是
。
6．在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是
，用冷溶剂的原因是
。
7．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度越低越好，你认为是否正确？，请说明原因
。
【答案】
一、分离提纯    确定实验式      确定分子式        确定分子结构
二、分离和提纯
1.分离、提纯的原则
不增加新的杂质；
不减少被提纯的物质；
被提纯物质和杂质易分离；
被提纯物质易恢复原状态。
2.分离、提纯的方法
蒸馏    萃取      重结晶
(1)沸点    热稳定性     沸点     防止液体暴沸   蒸馏烧瓶的支管口处    下口进、上口出
【讨论】
蒸馏
(2) 液-液萃取    固-液萃取     
Ⅰ.互不相溶的溶剂     溶解性     有机溶剂     
Ⅱ.分液漏斗    烧杯
常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；
萃取剂与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中的溶解度大、萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
(3) 固体有机化合物     溶解度    很小或很大      温度     冷却结晶
【实验探究】
1.原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。重结晶法的一般步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤→干燥→称重。
2.加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。
3.玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
4.用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
5.洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
6.洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
7. 否    温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

• 下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是
  

A.  在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B.  分离碘与的混合物，不可采用蒸馏的方法C.  在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D.  在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
【答案】C
【解析】
A.蒸馏时，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处测定馏分的温度，故A错误；B.碘与互溶且沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故B错误；C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后需要趁热过滤除去杂质，为了防止趁热过滤时苯甲酸晶体结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，故C正确；D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸馏水，再趁热过滤除去杂质，最后冷却结晶获得苯甲酸，故D错误。故选C。

• 下列实验有关叙述正确的是
  

A. 用装置来分离苯和溴苯的混合物B. 用装置蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇C. 重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置进行分离操作D. 用装置电解精炼铜，d电极为粗铜，c电极为精铜
【答案】D
【解析】
A.苯和溴苯互溶，但沸点不同，应该用蒸馏方法分离，不能用分液方法分离，故A错误；B.中温度计位置及冷凝管中水流方向都错误，故B错误；C.过滤需要玻璃棒引流，故C错误；D.电解精炼铜时，粗铜作阳极、纯铜为阴极，所以d为粗铜、c为纯铜，故D正确；故选：D。

• 本草纲目记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是
  

A. 蒸馏烧瓶        B. 蒸发皿        C. 球形冷凝管        D. 分液漏斗
【答案】A
【解析】
根据“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次
”可知，酸坏之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸点不同，用蒸烧的方法分离，为蒸馏操作，需要用到的仪器为蒸馏烧瓶，故选：A。

• 如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（   ）
  

A. 蒸馏；过滤；分液B. 分液；蒸馏；蒸馏C. 蒸馏；分液；分液D. 分液；蒸馏；结晶、过滤
【答案】B
【解析】
乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸，故B正确。故选B。

• 中国传统文化对人类文明贡献巨大。下列古代文献涉及的化学研究成果，对其说明不合理的是（   ）
  

A. 黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了置换反应B. 唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制过程C. 本草纲目中“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏D. “所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作
【答案】B
【解析】
A.黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了铁和硫酸铜溶液的置换反应，故A正确。B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了制备黑火药的过程，故B错误；C.本草纲目“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏原理，故C正确。D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作，故D正确。故选B。

• 阅读、分析下列两个材料：
  

• 材料一
  

材料二、

物质	熔点	沸点	密度	溶解性
乙二醇		198		易溶于水和乙醇
丙三醇		290		能跟水、酒精以任意比互溶

回答下列问题填写序号：
A.蒸馏法   萃取法   “溶解、结晶、过滤”的方法   分液法
将碘水中的碘提取出来的方法是__________________。
将混有少量氯化钠的纯碱粉末中提纯出纯碱，最好应用__________________。
将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是。
（2）掌握仪器的名称、组装及使用方法是中学化学实验的基础，下图为蒸馏实验装置。

①写出下列仪器的名称：
A__________________；   B__________________；
②冷凝水从_______端进填“c”或“d”；
(3)为达到下表中的实验目的，请选择合适的试剂及实验方法，将其标号填入对应的空格供选择的化学试剂及实验方法A.加入足量盐酸，过滤B.滴加酚酞试液，观察现象C.加稀和溶液，观察现象D.分别加入氯化钡溶液，观察现象


【答案】

蒸馏烧瓶；直形冷凝管

【解析】

碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取法从碘水中提取单质碘，然后分液可得单质碘和有机物的混合物，蒸馏得到碘单质；由图可知，氯化钠溶解度受温度影响较小，碳酸钠溶解度受温度影响大，利用冷却热饱和溶液分离，即用热水把固体溶解配制成饱和溶液，等液体冷却后，因为碳酸钠的溶解度随温度变化大，而NaCl小，所以碳酸钠析出，而氯化钠留在母液当中，反复多次也可以提纯，故可用“溶解、结晶、过滤”的方法分离；由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液体，沸点相差比较大，可用蒸馏法分离；故答案为；；；
根据装置图可知：A为蒸馏烧瓶，B为直形冷凝管；冷凝水应从下口进上口出，以达到冷凝的作用，故应从d端进；故答案为：蒸馏烧瓶；直形冷凝管；
溶液显碱性，酚酞遇到溶液变红，则证明溶液具有碱性，可滴加酚酞试液，观察现象，故选B；硫酸根与金属钡离子结合会产生硫酸钡白色沉淀，氯化钡和氯化钠不反应，实验现象不同，可鉴别。故选D；检验氯离子，先用硝酸把要检验的溶液酸化，然后再加入硝酸银溶液，如果出现了白色沉淀，说明溶液里含有氯离子，故选C；向固体混合物中加入足量的盐酸，铜与盐酸不反应，而铁与盐酸反应生成氯化亚铁溶液和氢气，然后过滤即可除去少量的铁，故选A；故答案为B；D；C；A。