（选必3）3.5.2 有机合成路线的设计与实施（原卷版）（导学案1）

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第三章 烃的衍生物
第五节  有机合成
第2课时  有机合成路线的设计与实施

• 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。
  

• 理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。
  

教学重点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
教学难点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计


任务一：从原料出发设计合成路线的方法
[思考与讨论]

• 人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
  

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• 目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
  

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[小结]
从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)
任务二：逆合成分析

• 逆合成的基本思路
  

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• 逆合成的目的
  

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• 逆合成步骤的表示
  

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• 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
  

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• 逆合成的合成路线设计
  

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任务三：设计合成路线的基本原则
[思考与讨论]
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。


[小结]
依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则
【学生活动】
如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
任务四：知识建构

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• 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
  

回答下列问题：

中的官能团名称是________________。

所需的试剂和条件分别为______________________________。

、
的反应类型依次为_______________、_______________。

扎来普隆的分子式为_______________________。

的化学方程式为______________________________________。

属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种
不考虑立体异构
，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。

已知：
有碱性且易被氧化。设计由
和乙醇制备
的合成路线
无机试剂任选
。________

• 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为。
  

完成下列填空：

化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与
反应后得到
甲基
，1，2，
四溴丁烷。X的结构简式为_______________。

异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A能发生的反应有________________________
填反应类型
。
B的结构简式为____________________________。

设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。

合成路线常用的表示方式为：
目标产物

• 呋喃酚是克百威、好安威、嚯线威等大吨位氨基甲酸酯农药合成的关键中间体。它的一条合成路线如下。根据已知条件回答下列问题：
  

已知：






的结构简式为________。

反应
的反应类型为________，
的反应类型为________。

写出反应
第1步的化学方程式________。

呋喃酚中官能团名称是________，核磁共振氢谱图上有________个峰。

以
和1，
丁二烯为原为，设计
的合成路线________
无机试剂任选
。

• 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
  

已知：

回答下列问题：

的化学名称是________。

为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________。

由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。

的结构简式为______________________________。

中含氧官能团的名称为________。
与F在
催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为___________________________________________。

与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为
。写出3种符合上述条件的X的结构简式，______________________________________________________。