（选必3）1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定（原卷版）（导学案1）

skybamboo · 发表于 5 天前

有机化合物的结构特点与研究方法

第二节研究有机化合物的一般方法

有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定

能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。

能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。

教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法

一、有机化合物实验式的确定
1.元素定性分析——确定有机物的元素组成
一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。
2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的，确定其（也称）。
（2）测定步骤（李比希法）

【例1】
某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：
①氧的质量分数为；
②C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ；
③该未知物的实验式为。
二、有机化合物分子式的确定——质谱法
快速、精确测定相对分子质量的重要方法是，测定时只需要很少量的样品。
1.质谱法
(1)原理

(2)质荷比
是指分子离子、碎片离子的与的比值，即质荷比。
【例2】
1.以上例题未知物A的相对分子质量为；
2. 未知物A的结构式为。

三、有机化合物分子结构的确定
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行、、等波谱分析。
1、红外光谱
(1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的。
(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的信息。
【例3】
以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有，
未知物A的结构式为。

核磁共振氢谱图

(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。
(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率，相应的信号在谱图中出现的位置也，具有不同的（用表示）,而且与成正比。吸收峰的数目等于，吸收峰面积比等于。
【例4】

以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有种，其数目比为；未知物A的结构式为。

【思考与交流】
红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？

3.X射线衍射谱
(1)原理
X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括、等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。

有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是

A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯

某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为

A. B. C. D.

二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是

A. 利用质谱法 B. 利用红外光谱法C. 利用金属钠 D. 利用核磁共振氢谱

下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是

A. B.

C. D.

下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是

A.

B.

C.

D.

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[人教版] （选必3）1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定（原卷版）（导学案1）