3.1.2 有机合成路线的设计有机合成的应用教学设计

skybamboo · 发表于 4 天前

第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第1节　有机化合物的合成
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用

设计与合成新的分子是有机化学家们的首要任务。近 100 年来，有机化学家们设计和合成了大量的有机化合物。在合成有机化合物的同时，有机化学家们发现了大量的新反应、新试剂、新方法和新理论;其中，最为突出的就是美国有机化学家柯里（EJ.Corey）提出的"逆合成分析法"，该方法的提出使有机合成进入了一个崭新的时期。本节教材的编写立足于这样的学术背景，鲜明地体现了教材的时代性。

科学态度与社会责任：
知道有机合成路线设计的一般程序，能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
探究精神与创新意识：
认识到有机合成对人类生产、生活的重要影响，赞赏有机化学家为人类社会所做的重要贡献，培养学习化学的兴趣以及。

有机合成路线的设计和评价

课件素材、学案

【知识回顾】根据学案回顾有机合成路线设计的关键问题
【联想质疑】苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？
【投影】

【交流研讨】根据已有知识，完成课本P115“交流研讨”中的问题，体会合成过程中碳骨架构建和官能团的转化过程。
【板书】二、有机合成路线的设计
【投影】

【讲述】在设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在设计路线时，首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线，这种方法称为正向合成法。
【过渡】设计有机合成的路线，还可以从目标化合物分子开始采用逆合成分析法来完成。 1967年美国有机化学家柯里（EJ.Corey）提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。
【投影】

【讲述】所谓逆合成分析法就是从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
【投影】

【引导】请大家阅读教材P117-118内容，体会逆合成法的过程。
【讲述】在进行逆向合成分析时，首先要分析目标产物的结构特点和官能团，苯甲酸苯甲酯含有酯基，属于酯类物质，形成酯类的酸和醇的碳的骨架相同。
【投影】

【讲述】因此要合成苯甲酸苯甲酯，就要先获得苯甲酸和苯甲醇，根据烃及其衍生物之间的关系，可以知道原料分子为甲苯。
【投影】

【讲述】据官能团的引入和转化知识，由甲苯为原料获得苯甲酸和苯甲醇，进而合成苯甲酸苯甲酯。根有多种途径。
【投影】

【讲述】在设计合成路线时，往往可以得到多种合成路线，在选择合成路线时要以下原则：(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。
【投影】

【总结】逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序和步骤。
【投影】

【讲述】绿色合成思想主要出发点是：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
【投影】

【总结】逆合成分析法是合成设计的一种重要的思想方法。自这种方法诞生以来，有机化学家借助此法完成了一系列重要合成，如长叶松烯的合成、海葵毒素的合成等，大大推动了有机合成的发展
【板书】三、有机合成的应用
【讲述】有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。通过有机合成
制得的药物、材料、催化剂等物质广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
【投影】

【课堂小结】

本节课主要是以教材“联想质疑”栏目的苯甲酸苯甲酯合成为教学情境，使学生认识合成路线设计的正向思维和逆向思维法，重点认识逆向思维在有机合成路线中的重要作用和意义。在教学时教师要注重对学生思维方式的引领，而不是对合成反应方程式和知识的掌握上。

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[鲁科版] 3.1.2 有机合成路线的设计 有机合成的应用 教学设计

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